Принятый закон «О кооперации в СССР» в годы перестройки стимулировал советских предпринимателей. В январе 1988 г. во Дворце культуры профсоюзов состоялась первая областная выставка-ярмарка продукции кооперативов и тех, кто занимается индивидуальной трудовой деятельностью. На 1 мая 1988 г. в Тульской области был зарегистрирован 201 кооператив, где было занято более 1300 человек. Индивидуальной трудовой деятельностью занимались 2251 чел. Социально-экономическое развитие Тульского края в 1990-е гг. проходило в сложных условиях. Российское правительство, пытаясь справиться с нараставшим с конца 1980-х гг. экономическим кризисом, приступило в начале 1992 г. к реализации программы «шоковой терапии» (предусматривала либерализацию цен, сокращение денежной массы для снижения инфляции, создания слоя частных предпринимателей и приватизацию убыточных государственных предприятий, введения рыночных механизмов). В 1993 г. в Тульской области было приватизировано 291 крупное и среднее производственное предприятие. В начале 1990-х гг. в регионе стали возникать первые фермерские хозяйства: к началу 1991 г. в области насчитывалось 9, к началу 1992 г. — 433, к началу 1993 г. — 2149 фермерских хозяйств. Непродуманные реформы начала 1990-х гг. нанесли серьезный ущерб экономике, что было особенно заметно в таких структурообразующих отраслях как оборонная, угольная, химическая, в агропромышленном комплексе. С 1991 по 1996 гг. объем промышленного производства в регионе сократился на 54%. Объем капитальных вложений в экономику сократился в 5 раз, что привело к ухудшению эффективности производства. Начался процесс закрытия шахт Подмосковного угольного бассейна. Вследствие сокращения посевных площадей, поголовья скота и его продуктивности объем сельскохозяйственного производства уменьшился на 25%.